для человека советского словосочетание "сидел с ним" воспринимается однозначно - тянули срок,потому и знаю его. Для человека с Кавказа это несколько другое "....знаю его - сидел с ним. То что он выпьет я в ухо налью!" т.е. за столом сидел,потому и знаю